在球员时代，阿莱格里曾效力于卡利亚里尤文图斯等球队，职业生涯中表现出色退役后，他迅速转型成为教练，并迅速在足坛崭露头角阿莱格里的执教履历中，最为人称道的是他在AC米兰的成功执教经历在2010年至2013年间，他带领AC米兰夺得意甲比赛中，球员表现出色，助队夺胜！了多项重要赛事的冠军，其中包括意甲联赛冠军和意大利超级杯冠军除。 在不来梅，迭戈展现出了出色的表现，为球队在2006年赢得联赛冠军杯赛冠军和德甲MVP荣誉随后的20072008赛季，迭戈带领球队在联赛中取得佳绩，成为最佳球员，并在德甲最佳阵容中占据一席之地20092010赛季，迭戈帮助尤文图斯取得2连胜，并在对阵切沃和罗马队的比赛中表现出色，展现了他的实力和足球智慧。