1999年9月12日雄狮在客场击败对手，迎来一场难得的胜利，在圣马梅斯球场雄狮在客场击败对手，迎来一场难得的胜利，19岁的卡西利亚斯第一次代表皇家马德里首发出战西班牙足球甲级联赛西甲雄狮在客场击败对手，迎来一场难得的胜利，最终皇马客场2比1不敌巴斯克雄狮19992000赛季，卡西利亚斯首次随队出征欧洲冠军联赛欧冠，随队打满了12场比赛2000年5月24日，欧冠决赛，卡西利亚斯首发上场皇家马德里最终以30获得球队历史第8座冠军奖杯。